Szymon urodził się w Lipnicy, koło Bochni, w ówczesnym województwie krakowskim, około 1438 r., w ubogiej rodzinie małomiasteczkowej, z rodziców Grzegorza i Anny.

Najwcześniejsze źródła historyczne nie podają żadnych informacji o latach dziecięcych Szymona. Znane biografie jego osoby, począwszy od XVII-wiecznych, zaznaczają jednak, że był on w dzieciństwie bardzo pobożny i odznaczał się pragnieniem zdobywania wiedzy. I to zapewne sprawiło, że zapisał się, po ukończeniu szkoły parafialnej i nieznanego bliżej studium przygotowawczego z zakresu szkoły średniej, na Wydział Artium Akademii Krakowskiej w roku 1454, składając tylko jeden grosz wpisowego. Tak niskie wpisowe świadczy, iż jego rodzice nie byli nawet średniozamożnymi mieszkańcami Lipnicy; należeli raczej do małomiasteczkowej biedoty.

W 1457 r. Szymon ukończył fakultet sztuk wyzwolonych z tytułem bakałarza. Miał wówczas do wyboru dalsze studiowanie, na jednym z wydziałów Akademii – teologicznym lub medycznym, ewentualnie pracę nauczyciela w szkolnictwie parafialnym. Wybrał jednak inną możliwość, mianowicie życie klasztorne w nowo założonym konwencie Braci Mniejszych św. Franciszka z Asyżu pod Wawelem, nazwanym od tytułu kościoła św. Bernardyna ze Sieny – konwentem bernardynów. Po wstąpieniu do zakonu Szymon odbył roczny nowicjat pod kierunkiem Krzysztofa z Varisio – włoskiego obserwanta, towarzysza św. Jana Kapistrana. Następnie po rocznym nowicjacie Szymon złożył profesję zakonną i studiował teologię w ramach przygotowania do święceń kapłańskich.

Sądząc z obowiązujących wówczas w Zakonie Braci Mniejszych przepisów odnośnie do czasu trwania studiów i wieku wyższych święceń (diakonatu i kapłaństwa), Szymon przyjął święcenia kapłańskie około 1462 r., a z całą pewnością przed rokiem 1465. Musiał wyróżniać się cnotą, wiedzą i powagą, skoro już w roku 1465 – w kilka lat po święceniach – został wybrany gwardianem konwentu w Tarnowie. Z tego powodu wziął udział w kapitule prowincji w Krakowie. W dwa lata później pełnił w Krakowie urząd kaznodziei. Urząd ten w zakonie franciszkańskim był zawsze w wysokim poważaniu. Wybierano na to stanowisko wyjątkowo zdolnych zakonników. Według relacji, jakie nam pozostawiły źródła, Szymon był nie tylko kaznodzieją z urzędu, ale przede wszystkim z powołania. Obowiązek ten miał sprawować przez kilkanaście lat, bo aż do śmierci (1467-1482). Szymon był nie tylko kaznodzieją zakonnym, ale przede wszystkim katedralnym. Dotąd ten zaszczytny i odpowiedzialny urząd pełnili wyłącznie dominikanie i profesorowie teologii Akademii Krakowskiej. Szymon był pierwszym, który przełamał tę tradycję jako bernardyn. Kazania w katedrze wygłaszano do elity umysłowej Krakowa w języku łacińskim. To dowodzi, że Szymon doskonale opanował ten język.

Św. Szymon w stylu swojego kaznodziejstwa naśladował św. Bernardyna ze Sieny i św. Jana Kapistrana, którego słyszał w młodości jako student Akademii Krakowskiej. Św. Szymon, podobnie jak św. Bernardyn czy św. Jan Kapistran, wtrącał do treści wygłaszanego kazania okrzyku: “Jezus, Jezus, Jezus!”, a wierni włączali się odpowiadając tak samo. Tego rodzaju praktyka stosowana przez Szymona naraziła go na zarzuty ze strony kapituły katedralnej krakowskiej, że nadużywa imienia “Jezus”. Szymon potrafił jednak obronić swoje stanowisko i został zwolniony z wszelkich oskarżeń.

Oprócz prac kaznodziejskich zajmował się też jako skryptor przepisywaniem dzieł teologicznych, potrzebnych w kaznodziejstwie. W swojej pracy skryptora, być może i kierownika krakowskiego skryptorium w konwencie św. Bernardyna, stawiał na pierwszym miejscu dzieła pisarzy swojego zakonu – św. Bonawentury i Aleksandra z Hales. Zachowały się dwa podpisy Szymona zamieszczone pod przepisanymi tekstami św. Bonawentury i Aleksandra z Hales. W zakonie wyróżniał się inteligencją, wiedzą oraz głębokim życiem modlitewnym, praktykował surowe posty. Odznaczał się także surowością życia oraz nabożeństwem do Najświętszego Sakramentu i Matki Bożej.

W 1476 r. Szymon został wybrany członkiem zarządu konwentu krakowskiego, jako przedstawiciel na kapitułę generalną Zakonu Braci Mniejszych, która zebrała się w 1478 r. w Pawii. Po powrocie do kraju był jeszcze, w nieznanym bliżej czasie, komisarzem Prowincji. Jako komisarz wizytował klasztory bernardyńskie, a w tym klasztor św. Anny w Warszawie, w którym poddał próbie tamtejszych nowicjuszy, mianowicie ich posłuszeństwo i przywiązanie do zakonu. Stąd mamy w ikonografii św. Szymona ukazaną tę właśnie przejściową jego funkcję wizytatora, wspomnianą w kronice Jana z Komorowa.

W roku 1482, a więc tuż przed swoją śmiercią, został Szymon wybrany w krakowskim konwencie dyskretem, czyli delegatem na kapitułę generalną do Pawii. Nie zdążył jednak wziąć udziału w tej kapitule, gdyż w Krakowie wybuchła w tym właśnie roku zaraza, której padł ofiarą wraz z 25-ma innymi zakonnikami z klasztoru św. Bernardyna. Umarł posługując chorym podczas zarazy w Krakowie 18 lipca 1482 r. Ze względu na groźbę dalszego rozpowszechniania się epidemii, pogrzeb odbył się w tym samym dniu w godzinach wieczornych. Ciało pochowano w kościele klasztornym pod wielkim ołtarzem, umieszczając je wraz ze szczątkami Tymoteusza i Bernardyna, zmarłych w opinii świętości.

W 1488 r. bł. Władysław z Gielniowa, sprawujący wówczas funkcję prowincjała, na podstawie specjalnego breve papieża Innocentego VIII dokonał przeniesienia relikwii Szymona do osobnej kaplicy kościoła, co było wówczas uważane za formalną beatyfikację. Odtąd bowiem można było słudze Bożemu oddawać cześć publiczną. Grobowiec Szymona nawiedzali liczni pielgrzymi, a nagromadzone wota były dowodem jego skutecznego orędownictwa. Zaraz po jego śmierci miało miejsce aż 377 cudownych uzdrowień i łask. Długie zabiegi o formalną beatyfikację doszły do skutku. 24 lutego 1685 roku bł. Innocenty XI ogłosił dekret beatyfikacyjny. Dnia 3 czerwca 2007 r. papież Benedykt XVI kanonizował Szymona z Lipnicy.

Jego relikwii strzeże macierzysty dom bernardynów – klasztor św. Bernardyna na krakowskim Stradomiu.